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Se dio a conocer por su interpretación del sarcástico empleado en la comedia Alta fidelidad, de Stephen Frears. En 2003 fue nominado a un Globo de Oro al Mejor Actor por su trabajo en School of Rock/Escuela de rock, la taquillera comedia dirigida por Richard Linklater a partir de un guión de Mike White.
El año siguiente produjo y protagonizó otra taquillera comedia, Nacho libre, dirigida por Jared Hess y escrita por Mike White, Jared Hess y Jerusha Hess.
En 2005 hizo el papel de Carl Denham en la épica King Kong, de Peter Jackson, con Naomi Watts, Adrien Brody, Andy Serkis y Colin Hanks. Dio voz a Lenny en el largo de animación El espantatiburones (2004), con Will Smith, Angelina Jolie, Renée Zellweger y Robert De Niro.
El multifacético actor también es el cantante del grupo de rock-folk Tenacious D, que fundó con su amigo Kyle Glass. En 1999, el grupo tuvo una serie en HBO. En 2001 lanzaron su primer álbum, "Tenacious D", que no tardó en convertirse en disco de oro. Hace poco que protagonizaron su primer largo, Tenacious D: The Pick of Destiny.
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