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Harris nació en Albuquerque, Nuevo México, y creció en Ruidoso (Nuevo México). Sus padres, Sheila y Ron, tenían un restaurante. Estudió en La Cueva High School en Albuquerque y participó activamente en actividades de la escuela y en teatros musicales. Se graduó con honores en 1991.
Actuó en Algo casi perfecto (2002) como David, el novio del personaje interpretado por Rupert Everett. Además, realizó un cameo en Will y Grace como alguien que se dedica a convertir a los homosexuales en heterosexuales y termina por descubrir que realmente le gustan los hombres.
Junto a Anne Heche protagonizó en Broadway Proof (2002) y un año más tarde interpretó al Maestro de Ceremonias en Cabaret, junto a Deborah Gibson y Tom Bosley. En 2004interpretó a un asesino en serie en Ley y orden: acción criminal y se parodió a sí mismo enHarold and Kumar go to White Castle.
La vida de este actor cambió en 2005 con How I Met Your Mother, serie en la que interpreta a Barney Stinson.
En 2009 presentó la gala de los premios Tony, tanto del teatro como de la televisión, y estuvo nominado por su papel de Barney Stinson como Mejor actor secundario en una serie de comedia. Fue ese mismo año cuando hizo el número de apertura en la gala de los Oscar. Y, en 2010, ganó dos Emmy. En 2011 le fue concedida la estrella número 587, en la categoría televisión, en el paseo de la fama de Hollywood.
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