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Nació el 14 de diciembre en 1942 en Bormujos (Sevilla).
Encabezó la huelga de actores de 1971 junto a Concha Velasco que reivindicaba la reducción de la jornada laboral para los intérpretes teatrales. No en vano su vida profesional transcurría sobre las tablas, donde permaneció, en compañía de Imanol Arias, el 24 de enero de 1978, la fecha en la que unos asesinos de ultra-derecha desencadenaron la matanza de Atocha, no muy lejos de donde se encontraba. Tanto Imanol como Juan temieron por su vida habida cuenta de que se habían distinguido por su militancia izquierdista.
La década siguiente se abrió con un golpe de estado, el 23-F, que fortaleció a la democracia. Doce meses después, en 1982, se produjo la alternancia política y el panorama cinematográfico cambió sustancialmente a raíz de la promulgación de la Ley Miró que pretendía acabar con la chapuza nacional aún a costa de eliminar para más de una década el cine fantástico, potenciando la creación de un tipo de cine bastante estandarizado. Uno de los filmes más representativos que nacieron bajo al amparo de esa ley fue Los santos inocentes (Mario Camus, 1984), en la que Juan Diego había logrado un papel importante. A partir de entonces Juan Diego consolidó su carrera en el cine.
En efecto, en 1986 participó en El viaje a ninguna parte, la crónica de Fernando Fernán Gómez sobre un mundo en el que ya no tendrían lugar los antiguos cómicos, y Dragón Rápide, en la que Juan Diego encarnó a un Francisco Franco a punto de incorporarse al Bando Nacional. Por su interpretación en ésta última recibió la primera de sus siete candidaturas a los Premios Goya, seguida por la alcanzada por su papel de San Juan de la Cruz en La noche oscura (Carlos Saura, 1989) y el intrigante capuchino de El rey pasmado (1991), que le vale su primera estauilla.
A mediados de la década disminuyó su actividad cinematográfica, centrándose en su carrera teatral. Por esa época estrenó El lector por horas en la que compartía escenario con Clara Sanchis.
En 1999 se produjo su regreso al cine con París-Tombuctú, en la que Juan Diego dio vida a un anarquista que andaba desnudo por las calles del pueblo. Asunción Balaguer y Liberto Rabal anunciaron que el intérprete había ganado su segundo Premio Goya a la mejor interpretación masculina de reparto. Luis García Berlanga recogió el cabezón en su nombre, agradeciéndole ser el único actor que tuvo las pelotas de salir en pelotas.
Al año siguiente repitió candidatura por You´re The One (José Luis Garci), en la que Juan Diego interpretó a un cura que no creía en su profesión, mostraba desengañado de la vida y que pese a su ideología confesaba admirar a Pablo Picasso. En ese 2000 Miguel Hermoso le encomendó un rol pequeño, pero vital en Fugitivas, protagonizada por Laia Marull. Por esas fechas nació su hijo pequeño.
En 2002 Juan Diego regresó a la televisión para ponerse bajos las órdenes de Benito Zambrano en Padre Coraje, papel por el que obtuvo el premio de la Unión de Actores, en cuya gala los candidatos gritaron al unísono No a la guerra que rechazaba la decisión de George W. Bush de iniciar la guerra de Irak. El propio Juan Diego había leído manifiestos en la Puerta del Sol acompañado de María Barranco y Juan Diego Botto, llegando incluso a atender en el escenario a un manifestante herido por la policía.
Ese 2003 terminó con el rodaje de Torremolinos 73 de Pablo Berger, en la que Juan Diego se puso en la piel de un productor de películas porno amateur explotador que había padecido en sus propias carnes las deficiencias económicas del desarrollismo.
Poco después el actor engarzó la filmación de El séptimo día (2003), donde se convirtió en uno de los responsables de la matanza de Puerto Urraco, con el de La vida que te espera, dirigida por Manuel Gutiérrez Aragón.
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