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Nacido en Roma, Castellitto se licenció en 1978 en la Escuela Nacional de Arte Dramático Silvio D'Amico. Su carrera en los escenarios empezó en el teatro público italiano en la obra de Shakespeare "Medida a medida" en el Teatro de Roma y con papeles en obras como "La Madre" de Brecht, "El Mercader de Venecia" y "Candelaio" de Giordano Bruno. Después fue protagonistas en las producciones del Teatro de Génova en los papeles de Tuzenbach en "Tres hermanas" de Chejov y de Jean en "La Señorita Julia" de Strindberg, ambos bajo la dirección de Otomar Krejka.
Mientras proseguía una triunfante carrera en el teatro, el actor debutó en 1982 en el cine junto a Marcello Mastroianni, Michel Piccoli y Anouk Aimée en "L’Armata ritorna", dirigida por Luciano Tovoli. Al año siguiente trabajó junto a Stefania Sandrelli en el largometraje "Il Momento magico".
Siguió trabajando en el cine italiano con algunos de los mejores directores jóvenes como Marco Colli ("Giovanni Senzapensieri") y Felice Farina ("Sembra Morto Ma E’ Solo Svenutoi"), en cuyas películas Castellitto fue protagonista y guionista. En 1986, coprotagonizó junto a Vittorio Gassman y Fanny Ardant la saga épica de Ettore Scola titulada "La Famiglia" (La familia"), que le valió una nominación al Oscar a la Mejor Película Extranjera y que ganó cinco premios David di Donatello, incluyendo el concedido a la Mejor Película.
Después se reunió con la actriz en la película de Margarethe von Trotta "Paura e amore" ("Amor y miedo"). Luego trabajó con Jean Reno y Rosanna Arquette la aclamada película de Luc Besson "Le Grand Bleu" (Azul profundo), que obtuvo una nominación a los Cesar a la Mejor Película. Ganó su primer David di Donatello (como Mejor Actor Secundario) por su papel junto a Gian Maria Volonte en "Tre colonne in cronaca".
En la década de los noventa, Castellitto se pasó a los papeles protagonistas como en la adaptación para el cine de la obra de Claudio Bigagli "Piccoli Equivoci" (retomando el papel de Paolo que interpretó en el teatro), "La Carne", "Rossini! Rossini!" de Mario Monicelli, "L’Uomo delle stelle" (El hombre de las estrellas) de Giuseppe Tornatore, nominada a Mejor Película Extranjera en 1996 y "Il Grande Cocomero" de Francesca Archibugi, que le valió su segundo David di Donatello y primero al Mejor Actor. A finales de los años 1990, el actor debutó como director en "Libero Burro" cuyo guión coescribió con su mujer Margaret Mazzantini, que también es su compañera de reparto en la película. La producción le valió el galardón a la Mejor Película en Premios de Cine Italiano de Los Ángeles.
En 2001, volvió a formar equipo con el director Ettore Scola en su aclamado drama "Concorrenza sleale" (Competencia desleal); después fue aclamado internacionalmente en su papel de Ugo, el director artístico de una troupe italiana de teatro que vista París, en "Va savoir" de Jacques Rivette. Su siguiente papel fue el de temperamental chef de la popular comedia "Bella Martha" (Deliciosa Marta), que le valió el Premio al Mejor Actor del Cine Europeo. Después volvió a triunfar en la comedia italiana de factura agridulce "Caterina va in città", que le valió su segundo Premio de la Crítica, Nastro d'Argento). Ganó otra nominación a los Premios Donatello (la tercera) por el drama de Marco Bellocchio "L’Ora di religione". Volvió a reunirse con Bellocchio en "Il registra dei matrimoni" y también fue protagonista del drama italiano "La Stella che non c'E", dirigido por Gianni Amelio, y puso una de las voces en la versión francesa de "Arthur and the Invisibles" (Arturo y los invisibles). Es el único actor italiano que ha participado en el homenaje francés a la ciudad de París llamado "Paris, je t'aime" en un episodio dirigido por Isabel Coixet.
Además de coescribir una nueva película con su mujer Margaret Mazzantini (que también dirigirá él), Castellitto volverá al teatro para dirigir la galardonada obra de John Patrick Shanley, "Doubt".
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