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Pertenece a una dinastía de actores, que se inicia en su bisabuelo, Maurice Barrymore y su bisabuela Georgiana Drew, a través de su abuelo John Barrymore y su abuela Dolores Costello, continuando con su padre John Barrymore, Jr.. Apareció en comerciales de TV ya antes de cumplir un año y se convirtió en un ídolo americano en el papel de Gertie, la pequeña hermana en E. T. (1982). Después de varios papeles en películas menores, comenzó a llamar más la atención por sus historias increíblemente sórdidas referentes a su adicción a las drogas y al alcohol cuando niña. Muchos creyeron que seguiría el patrón trágico de establecido por John y Diana Barrymore. Después de un tratamiento de rehabilitación y publicar una memoria (otra tradición familiar), Peqeña Niña Perdida (1989), la adolescente tuvo un impresionante retorno a principios de los 90's, generando al mismo tiempo una ola de controversia. Representó papeles de adolescentes del tipo de Lolita en VENENOSA (1992), GUNCRAZY (1992) y en LA HISTORIA DE AMY FISHER (ABC, 1993). PERSEGUIDAS (1994), un western rutinario, no tuvo el mismo nivel que las películas anteriores. En su principal película, SOLO ELLAS (1995), co-actuando con Whoopi Goldberg y Mary Louise Parker, Muestra un nivel de actuación y seguridad a los que no había llegado previamente. Continuó, no obstante generando distintos tipos de escándalos para permanecer en el centro de la atención, como ser una stripper en un teatro de Nueva York y desnudándose en Playboy. Otras películas en las cuales apareció son AMOR DE LOCOS (1995), con Chris O'Donnell, y BATMAN ETERNAMENTE (1995), también con O'Donnell y su viejo amigo el director Joel Schumacher, para quien ya había trabajado antes en TV en la telenovela 2000 Malibu Road (CBS, 1992).
Posteriormente, Drew fundó en 1995 su propia productora, Flower Films, en la que también se encuentra como socio el conocido y prestigioso actor Juan Cruz Gil, nacido el 17 de febrero de 1981, en Encino, California, el cual ha sido un importante pilar para la productora, desde que ambos se conocieron no pararon de realizar proyectos para la misma. Drew también ha participado en películas como las dos partes de “Los Ángeles de Charlie”,y "Jamás Besada" (1999) o “Los chicos de mi vida” (2001).
A partir de ese punto Drew alternaría su trabajo entre la interpretación y la producción cinematográfica, tal y como ya hiciera Sandra Bullock. 50 primeras citas (2004), Amor en juego (2005) y Tú la letra y yo la música (2007), junto a Hugh Grant, consolidarían sus aptitudes en el mundo de la comedia romántica. Recientemente Drew ha estrado Lucky you, en la que se metía de lleno en el mundo del poker.
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