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Se crio en Windsor, y comenzó su carrera de modelo a la edad de siete años, para Gap, después de conocer a Ralph Lauren en una tienda de juguetes en la ciudad de Nueva York.Él también hizo avisos para algunas marcas de yogurt. Su primer comercial fue cuando tenía seis años.
En 2005, después de su carrera como modelo,Pettyfer hizo su debut como actor profesional en una producción de la televisión Británica llamada Tom Maca's Schooldays, interpretando a Tom Brown, el personaje principal; recibiendo comentarios positivos por su actuación.En Junio de 2005, obtuvo su papel más destacado hasta el momento, el del espía adolescente del MI6, Alex Rider en el film Alex Rider: operación Stormbreaker, basado en la novela de Anthony Horowitz. Fue uno de los 500 actores que audicionaron para el papel. Pettyfer prefirió estar en este film en vez de tener un papel en Eragon, señalando que prefería Stormbreaker porque sería filmada en la Isla de Man en Gran Bretaña, mientras que Eragon sería filmada en la República Checa; porque Pettyfer le teme a volar, y además le gustaba el elenco de Stormbreaker.
En un artículo sobre su trabajo en el film, se le describió como "seriamente intenso", aunque "no es bastante bueno como actor".Informes de prensa especializada dijeron que con la película se esperaban convertir a Pettyfer en un "ídolo adolescente". A pesar de todo, Pettyfer no volverá a interpretar a Alex Rider en otra película, ya que ahora es muy mayor para el papel.
Luego apareció en Wild Child, una película ambientada en parte de California, Kent y Yorkshire, que tuvo escenario principal la Escuela de Niñas Cobham Hall en Kent. Él personificó a Freddie Kingsley y la co-protagonizó con Emma Roberts. En 2009, caracterizó al cruel lider de un grupo de adolescentes en la película de horror-comedia, Tormented.
Protagonizó el film Beastly, basado en la novela de Alex Flinn, junto a Mary-Kate Olsen, Vanessa Hudgens, y Neil Patrick Harris. Terminó de filmarla el 13 de Agosto de 2009,y fue estrenada el 4 de Marzo de 2011. Pettyfer encarnó al personaje principal del film Soy el Número Cuatro, estrenada en Febrero de 2011, donde conoció a su actual novia Dianna Agron, quien co-protagoniza el film.
Se ha anunciado que él personificará al piloto de carreras de Fórmula 1, James Hunt, en la película biográfica Shunt y que además, será uno de los productores de la cinta.
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