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Stan nació en la ciudad rumana de Constanza. A los 8 años, él y su madre se trasladaron a Viena, donde ella trabajaba como pianista. A los 12 años, su madre se trasladó con él a Rockland, Nueva York y luego ella se casó con el director de una escuela privada estadounidense.
Durante sus años en la Rockland Country Day School, actuó en producciones escolares. También asistió a la Stagedoor Manor, un campamento de verano, donde fue presentado a la actuación y fue elegido para numerosas producciones. Fue entonces cuando se decidió a tomar en serio la actuación y empezó a actuar en varias universidades.
Fue aceptado en la Escuela de Artes Mason Gross de la Universidad Rutgers. Esto le dio la oportunidad de pasar un año en el extranjero y estudiar actuación en el teatro The Globe de Londres.
Luego de llegar de Inglaterra, Stan continuó asistiendo a la Universidad de Rutgers y participó en pequeños papeles de películas independientes como Tony n' Tina's Wedding yRed Doors. También participó en Law & Order como Justin Capshaw, un chico que fue acusado de asesinato y secuestro. Inmediatamente después de graduarse de Rutgers en el 2005, Stan participó en The Architect. Ese mismo año encarnó el papel de Chase Collins enThe Covenant.
En el 2007 fue elegido para Talk Radio, interpretando a Kent. En el mismo año, apareció en dos episodios de Gossip Girl como Carter Baizen. En el 2009, volvió a interpretar el papel enGossip Girl en tres episodios: "The Age of Dissonance", "The Grandfather" y en el final de la segunda temporada "The Gossip Girl Goodbye", y en la tercera temporada durante los primeros seis episodios. En el mismo año, Sebastian apareció en la película The Education of Charlie Banks, que se estrenó en el Festival de Cine de Tribeca y ganó un premio por "Mejor Narración New York".
En el 2010, tuvo un papel junto a Natalie Portman y a Mila Kunis en Black Swan. Stan comenzó a filmar la película de terror sobrenatural The Apparition que protagonizó junto a Ashley Greene en febrero de 2010. En marzo del mismo año, Stan interpetó a Blaine, el principal antagonista de Hot Tub Time Machine. Sebastian interpretó a Bucky en la películaCapitán América: el primer vengador, basado en el personaje de Marvel Comics, junto a Chris Evans.
En el año 2012 participó en la serie de televisión Once Upon a Time en la que interpreta a Jefferson/Sombrerero Loco.
En el 2014 volvió a aparecer en el Universo cinematográfico de Marvel en la secuela de El primer vengador, Captain America: The Winter Soldier, interpretando a uno de los protagonistas de la historia; repitió su papel de Bucky en la tercera entrega Capitán América: Civil War. También està previsto que aparezca en Avengers: Infinity War que se estrenarà en 2018.
Un año más tarde, en el 2015, interpetó a Lance Tucker el la película The Bronze, en ese mismo año volvió a aparecer en su papel de Bucky pero ahora en una escena poscréditos de la película Ant-Man. Posteriormente encarnó el papel de Joshua en Ricki and the Flash para luego interpretar en The Martian a Chris Beck.
En 2017 participó de la película Yo Soy Tonya, interpretando al marido de Tonya Harding, Jeff Gillooly.
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