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McKay nació en 1968 en Philadelphia. Se graduó en la escuela Great Valley de Malvern, Pennsylvania y concurrió a la Universidad Estatal de Pennsylvania y a la Universidad de Temple, aunque dejó antes de obtener su título.
McKay originalmente audicionó para Saturday Night Live para actuar en el programa, pero no fue elegido. Sin embargo, los guiones que escribió le ganaron un trabajo como guionista desde 1995 hasta el 2001, incluyendo 3 temporadas como el guionista principal. Dirigió también numerosos sketchs que se incluyeron en el programa.
Al poco tiempo de dejar SNL, McKay se juntó con el comediante Will Ferrell para escribir las comedias: “El Reportero: La Leyeda de Ron Burgundy”, “Ricky Bobby: Loco por la Velocidad”, “Hermanastros” y “Policias de Repuesto”, todas las cuales él dirigió y Ferrell protagonizó.
En 2007 Ferrell y McKay lanzaron la pagina de videos cómicos “Funny or Die”.
McKay también fue uno de los guionistas del film “Locos por los Votos” y produjo el film “Guerra de Papas” que reunió nuevamente a los actores Will Ferrell y Mark Wahlberg.
La última película que dirigió y escribió fue “La Gran Apuesta”, la adaptación del libro de Michael Lewis a cerca de la crisis financiera de Estados Unidos del 2006-2010. El film es protagonizado por Brad Pitt, Chistian Bale, Ryan Gosling, Steve Carell, Melissa Leo, Marisa Tomei y Byron Mann. Este film ha sido nominado a numerosos premios entre los que se encuentran los premios Oscars, en donde está nominada en 5 categorías.
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