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En 1999, Ledger comezo su carrera en Hollywood con 10 Things I Hate About You ("Diez cosas que odio de ti") y protagonizo la australiana Two Hands, dirigida por Gregor Jordan.
Heath Ledger tuvo un excelente año profesional en el 2001 , recibiendo un Premio ShoWest como Estrella Masculina del Mañana por su papel en The Patriot ("El Patriota"), y el lanzamiento mundial de su éxito A Knight"s Tale ("Corazón de caballero").
Despues intervino en Monster"s ball (2001), con Halle Berry y Billy Bob Thorton. Las cuatro plumas (2002), con Kate Hudson. Ned Kelly (2003), con Naomi Watts. Devorador de pecados (2003), Los amos de Dogtown (2005), para la que el verdadero Skip Engblom, su personaje en la pelicula, le eligio a el para interpretarle. Los hermanos Grimm(2005), con Matt Damon y dirigida por Terry Gilliam, del que se haria muy amigo.
En el 2005 llego la pelicula que le cambio la vida. Ledger recibió una nominación al Globo de Oro y al Oscar de la academia, por su fabulosa interpretación en Secreto en la Montaña, como Ennis Del Mar. Vaquero de un rancho en Wyoming, que mantiene una relación sentimental a lo largo de veinte años con el aspirante a vaquero de rodeo Jack Twist, interpretado por Jake Gyllenhaal.
Entre otros reconocimientos por la actuación de Ledger en Brokeback Mountain está Mejor Actor del 2005 del Círculo de Críticos de Cine de Nueva York y el Círculo de Críticos de Cine de San Francisco.
Aparecio en una nueva version de Casanova(2005) , con Sienna Miller. Y en la fantastica pelicula australiana Candy(2006), con Abbie Cornish. Y en la que interpretan a una pareja, marcada por la heroina. Tambien aparece en el biopic sobre Bob Dylan I"m not there(2007), en que interpreta a uno de los Dylan.
Y su ultimo gran trabajo, por el cual fue nominado "Post Mortem" al Oscar 2009 fue "El Caballero de la Noche" (The dark Knight), en la que da vida a un Joker, muy lejos, de la imagen que nos dejo Jack Nicholson. Personaje que al parecer, segun sus propias palabras, le dejo bastante tocado psicologicamente, y le llevo a empezar a tomar pastillas para dormir.
En el momento de su fallecimiento, el 22 de enero de 2008, en su apartamento de Manhattan,se encontraba en un descanso del rodaje, de la que sera su ultima pelicula, dirigida por su amigo Terry Gilliam, el cual ha hecho todo lo posible, por seguir adelante con el proyecto, y mantener a Heath en la pelicula. A modo de homenaje, la pelicula The imaginarium of Dr. Parnassus, sera completada, con un desdoblamiento del personaje de Ledger, en cuatro, los cuales seran interpretados por Colin Farrel, Jude Law y Johnny Depp.
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