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Nació en Atlanta (Georgia) en 1977 y creció con su madre en Nueva Jersey. Desde los nueve años apareció en obras de teatro locales, y a los 13 hizo audiciones para anuncios de televisión. En 1991 obtuvo un papel en la serie Blossom, a lo que siguieron algunas películas y miniseries.
Empezó en el cine con la cinta juvenil de 1995 Clueless (una adaptación del clásico Emma, de Jane Austen), al lado de Alicia Silverstone. Un año después se inició en el drama con Freeway, una violenta cinta en la que personificó a una reclusa con problemas mentales.
Así, de a poco fue aumentando su fama, con tropiezos en algunas cintas de poco reconocimiento, como Cherry Falls o Summer Catch, pero con notables mejoras en cuanto a críticas en películas como La milla 8 (con Eminem), Riding in cars with boys, hasta experimentar con cine independiente (Spun, Las aceras de Nueva York). Sin embargo, fue conocida sobre todo por comedias comerciales como Recién casados o Pequeñas Grandes Amigas.
Trabajó con actores como Michael Douglas (Ni una palabra) o Winona Ryder (Inocencia interrumpida), lo que le valió el respeto de los críticos de cine.
En 2005 participó en las películas Sin City y El libro mágico (junto a Aaron Eckhart, Nick Nolte, Jessica Lange e Ian McKellen).
Falleció el 20 de diciembre de 2009, a los 32 años, tras sufrir un paro cardíaco en su casa de Los Ángeles
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