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Nació en Los Ángeles. Tiene dos hermanas, una de ellas, Marissa, es su gemela y también es actriz y guionista. Estudió interpretación en la Beverly Hills Playhouse y poco después conseguiría algunos papeles en series muy conocidas, como "Autopista hacia el cielo" y "Matrimonio con hijos"; poco después también intervendría en "Blossom", "Aquello maravillosos años" y algunos años más tarde, "Friends". En ese interludio de series rodó su primer largometraje, "The Outpost” en 1995. Un año más tarde rodaría una película con algo más de nombre, "The Wonders" y poco después también aparecería en "Mensajero del Futuro", con Kevin Costner. Pero realmente sería conocido en 1998, en su papel como médico en "Salvar al soldado Ryan".
Antes de esta película, en 1997, contrajo matrimonio con la también actriz Mariah O'Brien. En los siguientes años rueda buenas películas que le acompañan en su carrera hacia la fama, como "60 Segundos" (2000) y "Las Vírgenes Suicidas" (1999) donde tomaría su primer contacto con Sofía Coppola, con quien volvería a rodar en el 2003 una película más taquillera. En el 2001 se separa de su mujer con la que llevaba 4 años de matrimonio. Después de un parón desde el 2000 hasta el 2003, algunas de sus últimas películas le han acompañado, ambas nominadas a varios Oscar en el mismo año, "Cold Mountain" y "Lost in Translation", del 2003, aunque él no aspirase a ninguna de forma directa.
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