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Nació, se crió y vive en la ciudad de Nueva York. Asistió a la Escuela de Cine de la Universidad de aquella ciudad sin licenciarse porque no superó las clases de materias científicas.
A lo largo de su azarosa carrera, Shepard ha escrito, dirigido y producido cinco largometrajes independientes, dirigido material televisivo premiado con el Emmy, escrito guiones para la mayoría de estudios, y en una ocasión despidió a Shelley Winters.
Richard Shepard ha escrito y dirigido los thrillers independientes de amplia aceptación popular Oxigen (1999), siendo protagonistas Adrien Brody y Maura Tierney; y Mercy (1996), con Sam Rockwell y John Rubinstein. También ha dirigido la comedia romántica Encadenadamente tuya (The Linguini Incident, 1991), protagonizada por David Bowie y Rosanna Arquette; en aquel entonces –1991-, Shepard tenía 24 años.
Richard Shepard también ha producido Scotland, PA. (2002), que participó en la sección competitiva del Festival de Sundance de 2000, film que dirigió Billy Morrissette. En él son protagonistas James LeGros, Maura Tierney, Christopher Walken, Amy Smart y Andy Dick.
En televisión, el director logró el Premio Monitor de 1996 por la dirección con cámara única de 12 episodios de Remember WENN (1996). El especial televisivo para niños The Royale (1996), que también dirigió, resultó nominado para el Emmy.
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