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James Edmund Caan nació en el Bronx, Nueva York, hijo de Sophie y Arthur Caan, pareja de inmigrantes judíos procedentes de Alemania. Se graduó en la escuela de actores Neighborhood Playhouse de Nueva York, donde uno de sus profesores fue el legendario Sanford Meisner. También jugó al fútbol americano en la Michigan State University.
Su primera aparición importante en una película fue como villano en el thriller de 1964 Una mujer atrapada. Más tarde, en 1967, actuó junto a John Wayne y Robert Mitchum en la película El Dorado. Francis Ford Coppola le contrató para interpretar a un jugador de fútbol americano en la película Llueve sobre mi corazón de 1969, dos años más tarde repetiría papel en el telefilm Brian's Song. En 1972 de nuevo Coppola requiere sus servicios para la primera parte de la trilogía de El Padrino, donde interpreta a Santino "Sonny" Corleone y gracias al cual fue nominado al Óscar al mejor actor de reparto.
Entre 1973 y 1982 interviene en distintas películas de Hollywood, interpretando a personajes variados. Entre estas películas se encuentran Permiso Para Amar Hasta Medianoche, Rollerball, Harry y Walter van a Nueva York, Un Puente Lejano, Llega un jinete Libre y Salvaje y Capítulo Dos. En 1980 realiza su ópera prima como director, Hide In Plain Sight, un film que narra la historia de un padre en busca de su hija perdida en un programa de protección oficial y que el propio Caan protagoniza. Un año más tarde trabaja en Thief, dirigida por Michael Mann, donde interpreta a un experto en seguridad. James Caan ha afirmado que el papel en esta película de cine negro, es del que está más orgulloso tras El Padrino.
Tras la muerte de su hermana, debido a problemas con la cocaína, sufrió una depresión que le llevó a no participar en ninguna película entre 1982 y 1987. Su reaparición fue de nuevo con Francis Ford Coppola en Jardines de Piedra como sargento de la armada. En 1988 y 1990 actuó en las películas Alien Nation, Dick Tracy y Misery, donde compartió cartel con Kathy Bates, ganadora del Óscar a la mejor actriz. En 1992 coprotagonizó junto a Sarah Jessica Parker y Nicolas Cage el film Luna de miel para tres.
También participó junto a Arnold Schwarzenegger en El Protector en 1996. Tres años más tarde, siguiendo la estela de Humphrey Bogart, Robert Mitchum, Powers Boothe y Danny Glover interpreta al detective Philip Marlowe en la película Poodle Springs de HBO. Durante los inicios de la década 2000 trabajó en películas como La traición (2000), La ciudad de los fantasmas(2002), Dogville (2003) o Elf, el duende (2003).
Además es practicante de artes marciales, ha entrenado durante casi 30 años con el maestro dekarate Tak Kubota. También ha entrenado al departamento de policía de Culver City en el uso de las artes marciales. Su hijo, Scott Caan, también es actor, y ha participado en todas las películas de La Gran Estafa.
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