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Nació el 9 de septiembre de 1966 en Brooklyn (Nueva York) en el seno de una familia judía y se crió en Manchester (New Hampshire).
Desde pequeño siempre destaco como bromista, se planteo su futuro como humorista animado por su hermano, que le estimulo para empezar como amateur en un club de la ciudad de Boston. Estudio arte en Universidad de Nueva York, a la vez que realizaba representaciones cómicas en clubs.
A finales de los años 1980, Sandler interpretó a "Smitty" (un amigo de Theo) en cuatro episodios de la serie The Cosby Show (1985-1989). También era actor en el programa de concursos de MTV Remote Control, en el cual hizo apariciones como "Trivia Delinquent" o "Stud Boy".
Sandler comenzó actuando en clubes de comediantes, subiendo al escenario espontáneamente en el club Boston's Stitches Comedy. Es entonces que fue descubierto por el comediante Dennis Miller, quien vio el acto de Sandler en Los Ángeles. Miller inmediatamente recomendó a Sandler con Lorne Michaels, productor de Saturday Night Live. Sandler fue contratado como escritor para Saturday Night Live en 1990 y se convirtió en uno de los protagonistas al año siguiente. Rápidamente se hizo respetar gracias a la realización de canciones originales para el programa, incluyendo The Chanukah Song (La canción de Jánuca). Dejó el show en 1995 para concentrarse en su carrera actoral.
Sandler se graduó en la Universidad de Nueva York con el grado de bachiller en Bellas Artes en 1991. El domingo 22 de junio de 2003, se casó con la modelo Jackie Titone, a quien conoció en el set de Un papá genial. Sandler y Jackie Titone trabajaron juntos nuevamente en la comedia de Rob Schneider Gigoló, de la cual Sandler es productor ejecutivo.
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