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Se hizo popular por su rol en la serie de televisión Picket Fences.
El asistió a la preparatoria de East High School. Desde entonces él ha aparecido en películas tales como Rosewood, The Family Man, Out of Sight, Traffic y Ocean's Eleven. Las últimas tres películas mencionadas fueron dirigidas por Steven Soderbergh, quien mencionó que Don era su actor favorito para trabajar con él
Cheadle fue nominado para el Premio Oscar en el año 2005, por su interpretación de Paul Rusesabagina en Hotel Rwanda, que es una historia acerca de un administrador de hotel que refugió a varias personas de las milicias asesinas del genocidio de Ruanda en el año 1994
Tras ser nominado como Mejor Actor de Reparto por Los Angeles Film Critics gracias a su gran interpretación junto a Denzel Washington en El demonio vestido de azul, Don Cheadle ha continuado con una impresionante carrera repleta de potentes personajes tanto en las pantallas como sobre los escenarios. Ha participado en grandes producciones como la ganadora de diversos Oscar Traffic y Ocean’s eleven. En ambas películas, Cheadle trabajó bajo las órdenes de Steven Soderbergh, con quien colaboró, por primera vez, en Un romance muy peligroso.
Cheadle ha colaborado en proyectos de carácter independiente como en Manic de La carrera de Don Cheadle se completa con múltiples trabajos para televisión como su brillante retrato de Sammy Davis Jr. En The Rat Pack que le reportó un merecido Globo de Oro. Ese mismo año, fue también nominado en la categoría de Mejor Actor por su participación en la adaptación de la novela A lesson before dying de Ernest J. Gaines en la que trabajó junto a Cicely Tyson y Mekhi Phifer.
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